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日子一天天过去，项羽越长越壮，力气也越来越大。有一回，楚地的乡绅搞了个“扛鼎大赛”，说是谁能把村口那尊千斤重的青铜鼎举起来，就赏五十两银子。那鼎是当年楚庄王铸的，放在村口几十年了，别说举起来，就是推动一下都得好几个人。好多壮汉都去试了，有的憋得脸红脖子粗，鼎纹丝不动；有的刚把鼎抬起来一点，就“咚”的一声砸在地上，差点把自己的脚砸断。
就在众人都觉得没人能举起来的时候，项羽来了。他穿着一身粗布短打，走到鼎跟前，围着鼎转了两圈，然后蹲下身，双手抓住鼎耳，深吸一口气，大喝一声：“起！”您猜怎么着？那千斤重的青铜鼎，竟然被他稳稳地举过了头顶！周围的人都看傻了，半天没人说话，过了好一会儿才爆发出雷鸣般的掌声，有的还喊：“项家小哥真是神力啊！”项羽举着鼎站了一会儿，面不改色心不跳，然后轻轻一放，鼎“咚”的一声落地，震得地面都颤了颤。他接过赏银，分给了周围的穷乡亲，从此“项羽力能扛鼎”的名声，就在楚地传开了。
时间到了秦二世元年九月，陈胜、吴广的义军已经占领了不少地方，会稽郡的假守殷通也想趁机捞一把，就把项梁请去商议，说：“如今天下大乱，正是咱们建功立业的时候。我想让你和桓楚当将军，带着兵马反秦，你看怎么样？”项梁知道殷通是个胆小怕事的主儿，跟着他成不了大事，就故意说：“桓楚现在逃亡在外，没人知道他在哪儿，只有我侄子项羽知道。”殷通一听，赶紧说：“那快把项羽叫过来！”
项梁出去找到项羽，给了他一个眼色，项羽立刻明白了——这是要动手。他腰间别着一把宝剑，跟着项梁走进了殷通的书房。殷通刚要开口问桓楚的下落，项梁突然对项羽说：“可以了！”项羽二话不说，拔出宝剑，往前一步，手起剑落，殷通的脑袋“咕噜噜”就滚到了地上，鲜血喷了一地。
殷通的手下听见动静，拿着刀枪冲了进来，一下子把项羽和项梁围了起来。项羽毫无惧色，提着殷通的脑袋，挥舞着宝剑就冲了上去。要说这项羽的剑法，那真是“快、准、狠”——剑光一闪，就有一个人倒下；再一闪，又一个人捂着脖子喊救命。他就像一头猛虎冲进了羊群，左劈右砍，没一会儿就杀了近百人。剩下的人吓得腿都软了，跪在地上不敢动。
项梁拿着殷通的官印，站在院子里大声说：“殷通想勾结秦军，害咱们楚地百姓，我已经把他杀了！如今天下反秦，咱们楚地子弟岂能落后？愿意跟我反秦的，就站出来！”周围的百姓早就恨透了秦朝，一听这话，都纷纷响应，没一会儿就聚了八千多人。这八千多人，都是江东的子弟，这些人后来成了项羽最精锐的部队，跟着他南征北战，立下了无数战功。
项梁带着这八千江东子弟，先是占领了会稽郡，然后又陆续攻下了附近的几个县城，队伍越来越壮大。秦二世二年，陈胜兵败被杀，反秦的义军好多队伍都散了。这时候，项梁听从了谋士范增的建议，找到了楚怀王的孙子熊心。这熊心当时正在民间放羊，项梁把他接了过来，立为楚怀王，以此来凝聚楚地的民心。老百姓一看是楚怀王的后人当了王，都纷纷来投奔，项梁的队伍很快就发展到了十几万人。
接下来的日子里，项梁带着楚军打了不少胜仗：先是在东阿打败了秦军，杀了秦将李由（李斯的儿子）；然后又攻下了定陶，缴获了秦军大量的粮草和武器。一连串的胜利，让项梁渐渐骄傲起来，觉得秦军也不过如此。他手下的谋士劝他：“将军，秦军虽然打了败仗，但主力还在，咱们不能轻敌啊！”可项梁根本听不进去，天天在营里喝酒作乐，还说：“章邯要是敢来，我定要他有来无回！”
可没想到，章邯还真来了，而且来得特别突然。章邯是秦朝的名将，特别会打仗，他知道项梁骄傲轻敌，就趁着夜色，带着秦军主力