，随后，巨大的悲痛席卷了他——他知道，自己这一辈子，都再也无法弥补对唐琬的亏欠了。
中年的陆游，仕途起伏不定，曾因主张抗金而被贬，也曾因朝廷启用主战派而被召回。可无论身处何地，无论官居何职，他对唐琬的思念，从未消减。他在写诗时，不自觉地提及沈园，提及唐琬，比如在《夏夜舟中闻水鸟声甚哀若曰姑恶感而作诗》中，他写道：“君听姑恶声，无乃遣妇魂？”借“姑恶”鸟的叫声，抒发对母亲拆散他与唐琬的怨恨，以及对唐琬的思念。
乾道六年（1170年），陆游因调任夔州通判，途经山阴，特意抽空重游沈园。此时的沈园，早已不是当年的模样：曾经的凉亭已有些破败，海棠树也长得更加粗壮，那面题有《钗头凤》的粉墙，字迹已有些模糊，却依旧能辨认出“错、错、错”与“难、难、难”的字样。陆游站在粉墙前，看着墙上的词，想起唐琬，泪水忍不住落下。他在园中游荡了许久，直到夕阳西下，才恋恋不舍地离开。离开前，他写下了《沈园二首》，这是他第一次为唐琬写下悼亡诗：
其一：
“城上斜阳画角哀，沈园非复旧池台。
伤心桥下春波绿，曾是惊鸿照影来。”
其二：
“梦断香消四十年，沈园柳老不吹绵。
此身行作稽山土，犹吊遗踪一泫然。”
诗中的“惊鸿照影”，是他对唐琬的思念；“柳老不吹绵”，是他对时光流逝的感慨，也是对唐琬已逝的悲痛；“犹吊遗踪一泫然”，则是他对唐琬的无尽悼念——即便自己也将化为尘土，却依旧会来沈园，寻找她的遗踪。
淳熙十六年（1189年），陆游因反对韩侂胄的北伐计划，被罢官归乡，回到了山阴。此时的他，已六十四岁，鬓发斑白，身体也大不如前，可他对唐琬的思念，却愈发深沉。
每次重游沈园，陆游都会写下诗词，悼念唐琬。绍熙三年（1192年），陆游六十七岁，重游沈园，写下《癸未春日闲居》，其中有“沈园遗迹欠幽寻，梅花作伴独登临”之句，表达了对沈园的牵挂与对唐琬的思念；庆元二年（1196年），陆游七十一岁，再次重游沈园，写下《沈园》诗：“枫叶初丹槲叶黄，河阳愁鬓怯新霜。林亭感旧空回首，泉路凭谁说断肠？坏壁醉题尘漠漠，断云幽梦事茫茫。年来妄念消除尽，回向蒲龛一炷香。”诗中的“坏壁醉题尘漠漠”，指的便是当年题《钗头凤》的粉墙，“断云幽梦事茫茫”，则是他对与唐琬往事的追忆，以及对唐琬的思念。
随着年龄的增长，陆游的身体越来越差，可他对沈园的执念，却从未改变。嘉泰三年（1203年），陆游七十九岁，已近八十高龄，依旧拄着拐杖，来到沈园。此时的沈园，已部分归私人所有，园内的许多景物都已改变，可陆游依旧能找到当年与唐琬相遇的地方，找到那面题词的粉墙。他写下《春游》诗：“沈家园里花如锦，半是当年识放翁。也信美人终作土，不堪幽梦太匆匆。”诗中的“美人终作土”，是他对唐琬已逝的无奈接受，“不堪幽梦太匆匆”，则是他对与唐琬那段短暂爱情的惋惜。
嘉定二年（1209年），陆游八十五岁，已到弥留之际。他躺在病床上，意识时而清醒，时而模糊，可每当清醒时，他便会念叨着“沈园”“蕙仙”。家人知道他的心思，便想抬他去沈园，可他的身体早已无法承受长途奔波，只能作罢。
嘉定三年（1210年），陆游在山阴病逝，享年八十六岁。临终前，他嘱咐儿子，将自己的骨灰葬在山阴的西山上，因为从那里，可以看到沈园的方向。他想在死后，依旧能望着沈园，望着那个承载了他一生思念与遗憾的地方，望着那个他爱了一辈子的女子。