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此时初代火影使用木遁秘术·树界降诞从地上快生长出多棵树木，树木连根拔起，在一瞬间制造出一片森林，并且树枝牢牢的捆绑住日斩的双手与双脚。
日斩无法解开树枝的缠绕，于是以“通灵”
召唤出通灵兽“猿猴王”
猿魔，并令其化为“金钢如意棒”
斩断缠绕着的树枝。
初代火影的木遁秘术得到通灵兽“猿猴王”
猿魔的协助，日斩使用其化成的“金钢如意棒”
作为武器，跟大蛇丸从口中拿出的“草薙之剑·空之太刀”
对战，双方打得一度不分胜负。
但随即初代与第二代纷纷来犯，他没法同时对战三人，只好在初代及二代肢体上留下引爆符，直接被大蛇丸踢飞。
大蛇丸一度走近被打到城楼面上的第三代，称对其表示失望，第三代亦一度因为想起童年的大蛇丸而流泪起来。
但不久日斩重拾战意，以敏捷的身手攻击大蛇丸，猿魔亦从如意棒中把手伸出、企图勒死大蛇丸。
大蛇丸及时化为泥泞躲避猿魔的攻击，并向日斩展示自己脸皮底下的第二真面目--就是利用“不死转生”
、而成功侵占肉体的年轻女忍者面孔。
大蛇丸表示这只是他第二次转生的容器，而下一个目标就是拥有写轮眼的宇智波佐助。
日斩引爆初代及第二代身上的引爆符，以顺利阻止两者的攻击，然而他们“秽土转生”
的肉体可立即修补过来。
修复身躯后的两名火影，即对爱徒继续攻击。
初代使用木遁术欲再抓击日斩，但幸亏猿魔化成“金钢牢壁”
及时保护他。
初代亦使用“幻术·黑暗行之术”
（动画为二代使用），将日斩封锁在黑暗环境当中，并对日斩展开攻击。
双方对战由于此时的日斩年迈体衰，实力已不如全盛时期这么厉害，因此，日斩只好使用禁术尸鬼封尽，随后，日斩使用两个影分身将初代火影和二代火影封印，由自己的本体封印大蛇丸，但由于在封印过程中，日斩不幸被大蛇丸操纵草锥剑从背后插入，迫使日斩无力将大蛇丸的灵魂抽出，因此日斩决定利用死神将大蛇丸双手废掉，使大蛇丸永远不能结印以使用忍术。
日斩对大蛇丸痛斥道：“你沉溺于忍术，为忍术而自傲，这样的惩罚才最适合你，我要夺走你所有的术。”
决意使用禁术尸鬼封尽因为日斩深信木叶“火之意志”
一定会继承下去，所以在倒下时仍带着微笑、及再次看到童年的大蛇丸，接着便一睡不起。
他的通灵兽猿魔因为失去召唤者亦瞬间消失了，大蛇丸也因失去战斗力、在音忍四人众保护下撤退。
当一众木叶忍者赶到时，他被现躺在城楼上，带着安详的模样离世。
后来他的葬礼由自童年时一起的队友水户门炎及转寝小春所主持，而全村均进入一片哀悼中下忍们亦纷纷回想起曾跟第三代一起的有趣经历，但想想更觉得悲伤，惟有在他陵前献上一朵鲜花，以代表对死者最后的祝福。
微笑离世第四次忍界大战在第四次忍界大战中，大蛇丸获取漩涡一族收纳堂的死神面具，切开腹部释放了被死神吞掉的灵魂，恢复了双手，利用佐助体内的四个白绝分身作为活体祭品，以秽土转生的形式复活了历代火影，期间日斩向佐助讲述了他所知道的有关宇智波鼬、宇智波一族和木叶村的一切，在讲述完一切之后，佐助决定守护木叶，于是日斩与其他三位火影一同赶赴前线战斗。
秽土转生日斩奔赴战场后，与其他三位火影联合动四赤阳阵封住十尾；而此时的十尾释放出一颗尾兽玉，企图破坏结界，三代火影已提高警惕做好准备，成功防御了十尾的尾