“谨厚”，更有“识人之明”和“处事之智”。
公元502年，萧衍称帝，建立梁朝，陈庆之因“早年追随之功”，被授予“奉朝请”一职。这是个从七品的闲职，主要负责参加朝会、侍从皇帝，没有实际权力。很多人觉得陈庆之会就此“混日子”，可他却把这个“闲职”当成了“学习机会”——每次朝会，他都认真记录大臣们讨论的军政大事，尤其是关于北方战事的议论；退朝后，他就躲在书房里研读《孙子兵法》《吴子》等兵书，还常常画地图，模拟南北边境的战事。有人嘲笑他：“庆之不过一奉朝请，操的哪门子将帅心？”陈庆之却不辩解，只说：“天下未定，我辈当为社稷分忧，岂能因职小而懈怠？”直到公元525年，陈庆之已经四十一岁，才迎来了人生中第一次“领兵机会”。
这一年，北魏徐州刺史元法僧因不满尔朱荣专权，举州降梁。梁武帝想派自己的儿子——豫章王萧综去徐州接管封地，可徐州地处南北交界，是军事重镇，北魏肯定会派兵来夺，必须派一个可靠的人率军护送。满朝文武，要么是出身门阀、不懂军事的纨绔子弟，要么是年老体衰、不愿远行的老将，萧衍想来想去，突然想起了那个“谨厚多智”的陈庆之，于是下旨：任命陈庆之为“武威将军”，率领两千士兵，护送萧综前往徐州。
陈庆之接到任命后，没有丝毫犹豫，立刻开始准备。他知道自己“射不穿札，马非所便”，没法靠“勇武”服众，所以第一步就是“收拢人心”——他亲自到军营挑选士兵，不看身材高矮，只看“眼神”，凡是眼神坚定、无怯意的，不管是老兵还是新兵，都纳入麾下；挑选完后，他又亲自给士兵们分发铠甲、兵器，还特意让人把粮食煮成热粥，给士兵们端到面前。
大军出发前，萧衍特意召见陈庆之，问他：“若遇北魏军，卿当如何应对？”陈庆之回答：“臣以为，北魏军虽众，然远道而来，必疲；我军虽少，然上下一心，必锐。若遇敌，臣当先查其虚实，再寻其弱点，以锐击疲，必能取胜。”萧衍听后，满意地点了点头。
护送大军一路北上，还算顺利，很快就抵达了徐州治所彭城（今江苏徐州）。可就在此时，意外发生了——萧综突然得知了一个“惊天秘密”：他不是萧衍的亲生儿子，而是南齐废帝萧宝卷的遗腹子！当年萧衍推翻南齐时，萧宝卷的妃子吴氏怀着孕，被萧衍纳入后宫，后来生下了萧综。这个秘密让萧综陷入了“混乱”，他觉得自己是“南齐遗臣”，不该为梁朝效力，于是暗中派人与北魏联系，准备叛梁降魏。
陈庆之很快就察觉到了萧综的异常——萧综不仅每天闭门不出，还常常在夜里哭泣，而且对军中事务不管不问。陈庆之多次去见萧综，想询问情况，可萧综要么避而不见，要么含糊其辞。陈庆之心里隐隐不安，他一面加强彭城的防御，一面派人快马加鞭向萧衍汇报：“豫章王神色有异，恐有变故，请陛下速作决断。”
可还没等萧衍的回信到，北魏的大军就到了——北魏派了安丰王元延明、临淮王元彧率领两万大军，兵临彭城城下。更糟的是，萧综在当天夜里，偷偷打开彭城北门，投降了北魏！
萧综叛逃的消息很快传遍了梁军军营，士兵们顿时慌了神——主帅叛逃，敌军压境，这仗还怎么打？很多士兵收拾行李，准备逃跑，几个副将也跑来对陈庆之说：“将军，豫章王已降魏，我军军心已散，不如趁夜撤退，还能保住性命！”
陈庆之站在军营的高台上，看着混乱的士兵，心里却异常平静。他知道，此时一旦撤退，必然会被北魏军追杀，后果不堪设想。于是他拔出佩剑，大声喊道：“将士们！豫章王叛逃，固然可，但我等是梁朝的士兵，不是豫章王的私兵！彭城虽危，但城墙坚固，只要我等同心协力，必能守住！若有人敢擅自逃跑，以军法论处！”
就这样，陈庆之